曾庆红辅佐江泽民的年代，2002年江泽民向胡锦涛交班的同时，也和曾庆红及胡锦涛共同看好的“隔代接班人”培养对象李源潮在十六大落选中委，只能屈就中央候补委员，胡锦涛本人曾把总书记接班人培养目标聚焦到和他一样出身于团中央第一书记的李克强身上。但当时，事实执掌中央组织大权的曾庆红却把培养目标从李源潮转移到“老一辈无产阶级革命家”后代习近平身上。
在习近平被考察和培养的整个过程中，曾庆红心里打的算盘是，看上去忠厚老实而又平庸的习近平比其他人更容易控制。在2007二月底决定上海市委书记继任人选时，江泽民、曾庆红和胡锦涛终于为一项“党内重大决定”达成共识，那就是安排一位他们共同商定的总书记接班人培养对象接掌这个职务，这样非常有利于在十七大上获得较高选票。
2007年春，习近平就任上海市委书记一个半月后，曾庆红即亲赴上海，借考察浦东干部学院之名，为习近平站台。曾庆红此次亲赴上海，他的大秘施芝鸿提前通知上海市委办公厅时特别要求上海方面，只需要习近平一人接机。市委其他领导人和浦东干部学院的领导人都到曾庆红考察的第一站，中共“一大”会址纪念馆恭候就行了。
这段时间官场已经流传出曾庆红的一个内部讲话，大意是，对在复杂国内外形势下，在社会主义建设新时期仍然能够保持清醒头脑，自觉自愿将个人前途与党的未来、社会主义事业前景紧密联系在一起，而且确有一定领导工作能力的干部子女，应根据其各自专业、经历，分别在党、政、军各级领导岗位上逐级培养提拔。这就打破了当年邓小平定下了规矩，邓小平认为老一辈因为政治派系林立，其子女都不得担任重要职务，避免把老一辈的悲剧延续到下一代。曾庆红的意思是说，那些不为全民经商大潮所吸引，一心一意从政的干部子女应该成为党的事业的主要依靠对象。
曾庆红67岁生日时，身为浙江省委书记的习近平和彭丽媛一同去曾庆红家中为他祝寿。在场的曾庆红下属除大秘施之鸿，还有时任中组部长贺国强和常务副部长赵洪祝。当年曾庆红那个关于“不为全民经商大潮所吸引, 一心一意从政的干部子女，应该成为党的事业的主要依靠对象”的“内部讲话”，就是出自那个特殊场合。
